성균관대(2012학년도 모의논술고사, 생물)

<제시문 5-1> 중성 지방은 글리세롤을 축으로 하여 세분자의 지방산이 에스테르화한 분자이다. 지방산의 포화 정도를 수소원자 함량으로 나타낸다. 포화지방산의 경우 모든 탄소가 단일 결합으로 되어있다. 만약 지방산이 하난 이상의 이중 결합을 가지고 있으면 불포화 지방산이라고 한다. 식물의 지질은 동물의 지질보다 덜 포화되어 있다. 불포화지방산은 실온에서 액체로 유지되며, 세포막의 인지질을 더욱 유동성 있게 만든다.

<제시문 5-2> 기하이성질체 또는 시스-트랜스 이성질체는 분자 안에서의 작용기의 방향에 따른 입체 이성질체<제시문 5-1>의 한 형태이다. 작용기가 같은 방향을 하면 시스라고 부르고, 다른 방향을 향하면 트랜스라고 부른다.

<제시문 5-3> 트랜스 지방산은 불포화 지방산의 한 종류로 이것이 글리세롤과 결합한 것을 트랜스 지방(trans fat)이라 한다. 자연 상태에서도 소량 존재하지만, 오늘날 인류가 섭취하는 트랜스 지방의 대부분은 식물성 기름이 수소화 공정을 거치면서 생겨난 것이다. 트랜스 지방이 혈관에 쌓이면 각종 심혈관계 질환 발병률이 높아지는 것으로 알려져 있다. 덴마크 정부는 2004년에 트랜스 지방 함유량이 2%를 넘는 가공 식품의 유통을 금지시켰다.

<문제ⅰ> 식물성 기름은 상온에서 액체 상태이다. 그러나 트랜스 지방은 식물성 기름에서 유래되었음에도 불구하고 상온에서 고체 상태로 존재한다. 그 이유를 제시문을 참고하여 설명하시오.

<문제 ⅱ> 마가린, 쇼트닝과 같은 트랜스 지방은 건강에 해로우며, 특히 심장병과 동맹경화를 유발하는 것으로 알려져 있다. 트랜스 지방은 불포화지방산을 함유하고 있고, 일반적인 식물성기름도 불포화지방산으로 이루어져 있는데 유독 트랜스 지방이 인체에 해로운 이유를 지방산의 구조를 참고하여 설명하시오.

성균관대학교(2012학년도 모의 논술 고사, 생물 분야)

<문제ⅰ> 예시 정답

중성지방은 글리세롤과 지방산으로 구성되며 지방산의 용해도는 탄소사슬의 길이와 탄소사이의 이중결합의 숫자에 영향을 받는다. 일반적으로 탄소 사슬의 길이가 길수록, 이중결합의 수가 적을수록 용해도는 낮다. 따라서 같은 길이의 지방산이 이중결합이 하나도 없는 포화지방산은 용해도가 낮은 반면 불포화지방산은 하나 이상의8+

이중결합을 가지므로 더 높은 용해도를 보이며 따라서 상온에서 액체 상태로 존재한다.
식물성 기름의 지방산에서 관찰되는 이중결합은 시스 형태이며, 그 결과 이중결합으로 인해 지방산의 꺾인 구조가 만들어진다. 이러한 구조적 특징이 식물성 기름의 용해도를 결정지으며 보통 상온에서 액체 상태이다. 이에 반해 트랜스 지방은 이중결합이 트랜스 형태이므로 지방산이 직선 모양을 이루고, 지방산 사이의 상호 작용이 용이하여 시스 형태에 비해 좀 안정된 지방산의 구조를 이루므로 상대적으로 용해도가 낮아지고 따라서 상온에서 고체 상태로 존재한다. 포화지방산으로 구성된 동물성 기름이 용해도가 낮아서 상온에서 고체 상태로 존재하는 것과 비슷한 현상이다.

<채점 기준>

* 식물성 기름-시스구조, 동물성 지방-트랜스 구조 → 2점

* 시스 꺾인 구조-용해도 높음-상온에서 액체 → 3점

* 트랜스 지방-직선구조-용해도 낮음-상온에서 고체 → 3점

* 문장의 논리성 → 2점

<문제 ⅱ> 예시 답안

생체 내에 존재하는 불포화지방산은 거의 대부분 시스 형태이다, 시스 형태의 지방산의 구조를 꺾이게 해서 그 결과 지방이 밀집되어 배열하지 못하게 되며, 그 결과 유동성이 증가하고 녹는점이 낮아진다. 그러나 식물성기름에 인위적으로 수소를 첨가하는 과정을 거치면 시스 형태의 이중결합이 트랜스 형태로 변하기 때문에 이를 트랜스 지방이라고 한다.

트랜스 지방은 지방산이 직선 모양을 이루기 때문에 지방산 사이의 상호작용이 용이하여 시스 형태에 비해 좀 더 안정된 구조를 가지며, 생체 내에 자연적으로 존재하는 형태의 지방산이 아니기 때문에 리파아제에 의한 대사 및 분해에 오랜 시간이 걸린다. 따라서 과도한 양을 섭취할 경우 많은 트랜스 지방이 혈액 내에 남아 있다가 혈관에서 혈전을 생성할  확률이 높아지며 이는 바로 동맥경화나 심장병으로 이어지기 때문에 인체에 해로운 영향을 미치게 된다.

<채점 기준>

*  트랜스 지방-트랜스 구조-안정적 → 2점

* 생체 내에 존재하는 형태 아님-리파아제에 의한 분해에 오랜 시간 소요-혈액에 축적되기 쉬움 → 3점

* 혈액에 축적-혈전 생성 용이-동맥경화, 심장병 유발 → 3점

등급 환산표
등급	A	B	C	D	E
점수	20-17	16-13	12-9	8-5	4-0

세포막의 구조 이론

1. Danielli-Davson(제안, 센드위치막)과 Robertson(1960, 수정)의 단위막 모델

가. 단위막 모델

1) 세포막은 인지질의 2중층을 양쪽에서 단백질 분자들이 싸고 있는 모습으로 설명한 이론

2) 전자현미경상에서 양쪽의 어두운 층은 단백질, 중앙의 밝은 층은 인지질층이라고 설명

나. 단위막 모델에서 지질과 단백질

1) 지질이중층은 인지질로 구성, 소수성 꼬리는 안쪽에, 친수성 머리는 바깥에 분포, 이것은 두 개 분리된 물 상호표면을 형성

2) 단백질은 표면을 코팅, 단백질-지질 센드위치를 형성, 단백질은 지질 2중층을 투과할 수 없음.

다. 이 모델이 가진 문제점

1) This model assumes that all membranes are identical - this was known to be false.

2) The membrane proteins would be exposed to hydrophilic environments on all sides (from the phospholipids and from the water of the cytoplasm). This is not a stable configuration.

2. S. Jonathan Singer와 Garth Nicolson(1972)의 유동성 모자이크 모델

가. 유동성 모자이크 모델

1) 세포막은 인지질 이중막과 그것과 연관되어 결합하고 있는 단백질들로 이루어져 있고 그것들이 고정되어 있지 않고 유동적이라는 모델

2) 생체막을 구성하는 지질과 단백질 분자는 끊임없이 분해되어 새롭게 합성된 분자로 보충된다.

3) 세포막의 인지질 하나하나는 안쪽, 바깥쪽, 상하좌우 어디로든 이동이 가능하며, 막에 삽입되어 있는 단백질 역시 방향에 구애받지 않고 이동이 가능

나. 유동성모자이크 모델과 막의 유동성

3. 세포막의 역할

1) 구획화 : 막은 세포 외부의 환경을 차단하여 생명활동을 위한 세포 내부를 보호하는 역할과 특정이온의 농도차를 유발하여 PMF같은 잠재적 이온기울기를 형성한다.

2) 에너지 생산유도 : 미토콘드리아의 내막에 존재하는 F0F1 ATP synthase와 엽록체의 틸라코이드막에 존재하는 CF0CF1 ATP synthase 같은 ATP합성 기구는 막에 위치하면서 수소이온 농도차이에 의한 양성자 구동력을 이용하여 ADP와 Pi를 붙여 ATP라는 에너지를 합성하는데, 막은 이러한 수소이온 농도 차에 의한 위치(potential) 에너지를 제공시켜 ATP라는 생체 에너지 생산을 유도해 낼 수 있다.

3) 외부신호에 대한 반응 : 막에는 수용체가 있는데, 이 수용체는 세포외부의 호르몬, 신경전달물질 등의 특정한 리간드들과 결합하여 그것에 대한 정보를 세포 내의 핵으로 받아들여 들이는 역할을 수행한다.

4) 선택적으로 수용하는 투과벽 : 막은 특정한 분자들을 선택적으로 투과할 수 있도록 방어 벽의 역할을 한다.

5) 분자들을 수송 : 막에는 이온채널 혹은 carrier등이 있어서 분자들이 수송되어질 수 있다. 확산현상을 이용한 수동수송 혹은 이온기울기나 ATP에너지를 이용한 능동수송으로 특정한 분자들이 막의 내외부로 이동되어질 수 있다.

6) 세포 내 상호작용 : 세포가 인접하여 세포 내 연결통로를 이용한 물질 교환 등의 상호작용이 일어날 수 있다. 동물세포 사이의 간극연접(gap junction), 식물세포 사이의 원형질 연락사등은 신호전달물질 혹은 원형질을 구성하는 단량체 등을 주고받을 수 연결통로를 제공하는데 이들은 막이 인접하여 특수화된 구조를 가지고 있다.

7) 생화학적 반응들에 대한 위치제공 : ATP synthase 혹은 전자전달계의 복합체들 등 여러 가지 효소 혹은 단백질이 위치되어져 생화학적 반응들을 수행하는 위치를 제공할 수 있다.

4. 세포막에 존재하는 내단백질의 주요 기능

5. 막의 유동성(fluidity)에 영향을 주는 요인

1) 인지질을 구성하는 지방산의 길이 : 길수록 유동성 감소

2) cis-이중결합(cis-double bond)의 존재 : 많을수록 유동성 증가

3) 콜레스테롤의 분포 함량 : 많을수록 유동성 감소(견고성은 증가)

<콜레스테롤의 두 가지 역할>

- 동물세포막의 견고성(rigidity)을 증가

- 온도가 내려갔을 때, 막이 어는 것을 방지(No crystallization)

4) 온도 : 높을수록 유동성 증가

5) 인지질을 구성하는 지방산의 길이가 짧을수록, cis-이중결합이 많을수록, 콜레스테롤의 함량이 적을수록, 온도가 높을수록 막의 유동성은 증가

6. 세포막의 투과성

1) 지질분배계수

① 개념: 특정한 분자의 지질에 대한 용해도 값에 물에 대한 용해도 값을 나눈 값이 지질분배계수라 할 수 있다. 즉 (지질분배계수) = (지질에 대한 용해도) / (물에 대한 용해도)

② 특정한 분자의 지질분배계수가 클수록 물에 대한 용해도보다 지질에 대한 용해도가 크므로 이는 막을 구성하는 인지질 이중층의 소수성 정도와 친하여 잘 투과하게 된다.

2) 막 투과순서

1) 분자량이 적고, 지용성인 분자일수록 잘 투과

2) 이온형태를 띄지 않는 비전해질이 전해질에 비해 잘 투과

3) 전해질인 경우, 이온가가 적은 물질이 잘 투과

7. 진핵세포에서 세포내 구획의 다양한 이익

세포막의 유동성과 지질과의 관계

1. 세포막(원형질막)

세포막은 모자이크막으로 유동성을 가지고 있다는 사실이 1972년 싱어와 니콜슨에 의해 발표되어 현재는 일반적인 모델로 인정받고 있다. 인지질 2중층에 단백질들은 바깥 부분(외재성 단백질)있거나 이지질 2중층에 일부분 파묻혀 있거나 혹은 관통(막관통 단백질)하고 있으며 자유로이 이동이 가능하다.

이중층을 구성하고 있는 인지질은 측면 확산이나 굴곡 및 회전은 가능하지만 플립-플립(flip-flip)은 거의 일어나지 않는다.

▲세포막의 유동성

2. 상전이(phase transition)

1) Gel-like bilayer : 긴 포화지방산 아실체인(long saturation acyl chain)이 아주 질서 정연하게(highly ordered) 형태로 모이는 경향을 보인다.

2) Fluid bilayer : 짧은 지방산 아실 체인(short saturation acyl chain), 불포화 지방산 아실 체인(unsaturated acyl chain)의 뒤틀림과 그 결과 약한 반데르발스(van der waals interaction)를 형성, 두께 감소

3. 지질의 녹는점을 조절하는 여러 가지 요인

지질 이중층에 열을 가하면 겔 상태에서 액상 결정(liquid-crystalline)으로 전환, 이 상전이의 중간 지점에 해당하는 온도를 녹는점이라 함, 온도나 막의 조성에 따라 지질의 녹는점이 달라지므로 이는 막의 유동성과 밀접한 연관성을 가짐

1) 탄소수 : CH2(메칠렌)가 하나씩 첨가될 때마다 주위와의 소수성 상호작용이 커져 녹는점이 증가하므로 유동성은 감소

2) 지방산의 종류 : 지방산에 의한 막의 유동성과 안정성을 보면 불포화지방산이 많을수록 막의 유동성은 커지고, 막은 안정성은 감소하는 반면 포화지방산이 많을수록 막의 유동성은 작아지고 안정은 증가

<서식환경과 지방산의 종류>

고온에 서식하는 동물일수록 막의 안정성을 증가시키기 위해 막의 포화도가 높은 반면 저온에 서식하는 동물일수록 막의 유동성을 증가시키기 위해 막의 포화도가 낮다. 그러므로 고온에 서식하는 포유동물들은 상대적으로 포화지방산을 많이 포함하고 있으며 바다에 서식하는 물고기들은 상대적으로 불포화지방산을 많이 함유하고 있다.

3) 이중결합(불화지방산 내) : 이중결합 수가 많을수록 녹는점이 감소하여 유동성은 증가

① 형태 : 트랜스(trans)보다 시스(cis)가 많으면 인지질이 차지하는 면적이 넓어져서 상대적으로 소수성 상호작용이 감소하므로 녹는점이 증가하여 유동성이 증가

② 위치 : 보통 아실(acyl chain)의 중앙에 있을수록 녹는점이 감소하여 유동성은 증가

<트랜스 지방과 건강>

우리가 지방이라고 부르는 것은 '지방산'이라고 불리는 분자 알갱이들이 모여 있는 분자 집단이다. 동물성 기름, 열대의 오일에 많은 포화지방은 포화지방이 대부분이며 식물성 유지에 많은 것은 불포화 지방이다.(예: 1티스푼의 식물유지는 14그램의 지방을 가진다. 식물성 유지들 중 팜유 그리고 코코넛은 7-12그램이 포화지방을 참치 캔에 들어가는 면실유는 포화지방 4그램을 갖는다)

포화 지방은 실온에서 잘 굳어지고 심혈관 질환에 해로우며 불포화지방은 실온에서 액상으로 유지되며 건강에 덜 해로운 것으로 알려져 있다. 그러면 모든 불포화지방들이 동일하게 좋은 것은 아니고 그것도 불포화지방 나름이다. 다시 말해 유지는 모양에 따라 크게 포화지방과 불포화지방으로 분류가 되며 불포화지방은 다시 시스형과 트랜스형으로 나누어지고, 트랜스형이 문제가 된다.

대부분 불포화 지방으로 된 액상 기름은 쉽게 산패가 일어나고 액체 상태는 보관이 쉽지 않아서 일부분의 구조가 트랜스형으로 바뀐 고체 형태의 기름을 음식재료에 많이 사용해왔다. 또한 기존에 나쁘다고 알려져 있었던 포화지방산이 많이 함유된 동물성유지를 피하기 위해 불포화지방이 많이 들어간 유지를 음식에 사용해 왔고 바삭거리는 식감을 개선하기 위해 고체의 형태로 만들어 사용하였다. 즉, 액상 식물성 기름(주로 불포화지방중 시스형)에 수소를 첨가해서 트랜스형으로 바꾸어 고체화해서 사용했다. 우리가 알고 있는 마가린 쇼트닝에 다량 함유되어 있다. (식물성 기름이 동물성기름의 고체형태인 버터와 같이 경화되는 것이죠.)

하지만 이런 트랜스불포화지방은 세포막의 유동성을 저하시켜 물질이동을 방해하여 심혈관계 질환에 영향을 미치며 당뇨병, 암, 알레르기를 일으킨다.

4) 스테로이드(steroid) : 콜레스테롤(cholesterol), 에르고스테롤(ergosterol), 라노스테롤(lanosterol) 등 스테로이드 계열의 지질(lipid)

① 막내부에 끼여 들어가 인지질 꼬리를 분산

② 이지질 꼬리와 스테로이드 링이 강한 소수성 상호작용으로 고정시켜 이동을 못하게 함(유동성 감소)

③ -OH가 인지질의 인산 머리와 결합하며 유동성 감소 : 전체적으로 37℃에서는 농도가 높아지면 유동성은 감소하나 저온에서는 스테로이드 농도가 높아지면 유동성이 증가

<스테롤(sterol)과 막의 유동성>

콜레스테롤의 극성 수산기는 인지질의 극성 머리와 결합하고, 스테로이드 고리(환)은 지방산(포화) 부위와 결합하여 인지질의 분자를 고정시켜주기 때문에 세포막의 안정성을 증가시키고, 유동성을 감소시키게 된다.

동물의 세포막은 스테롤을 많이 함유하기 때문에 안정성이 크지만 식물의 세포막은 스테롤이 동물 보다 훨씬 적기 때문에 동물의 세포막에 비해 유동성이 크다.

<콜레스테롤의 구조와 유동성-1>

<콜레스테롤의 구조와 유동성-2> The presence of cholesterol in the membrane stiffens the bilayer making it more rigid

세균의 경우는 좀 다른데 콜레스테롤과 같은 성분을 가지고 있지 않아 세포막 유동서이 가장 크다. 그러나 일부 세균의 경우에는 세포막의 호파노이드라 불리는 다섯 개의 고리 구조를 가지는 스테롤과 유사한 분자를 가지고 있는 것들이 있고, 호파노이드 스테로이드와 같은 전구체에서 합성되며 세균의 막을 안정화시키는 역할을 하는 것으로 생각된다.

5) 기타 :  인지질의 머리 그룹의 극성, 수화 정도, 양이온의 결합 등에 의해서도 영향을 받음, 생체 내에서는 온도가 낮아지면 이중결합의 수를 늘리고, 탄소 수를 줄여 아실 체인의 짧게 만듦으로써 고체화를 극복